LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I : PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

"PEMBUATAN SIKLOHEKSANON"

SUCI ROHANA PUTRI TAMBUNAN

A1C119050

REGULER B

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2021

VII.  DATA PENGAMATAN

No	Perlakuan	Fungsi Alat dan Bahan	Tujuan	Hasil Pengamatan
1	Ditimbang 55 gram padatan Kalium dikromat.	Alat : 1.  Gelas kimia berfungsi sebagai wadah untuk menampung larutan yang digunakan pada percobaan 2.  Neraca berfungsi untuk menimbang massa dari bahan kimia yang akan digunakan pada percobaan ini 3.  Hotplate dan batang pengaduk magnet. Hotplate berfungsi sebagai pemanas dan batang pengaduk magnet mempercepat proses pengadukan agar larutan dapat homogen sempurna 4.  Termometer  berfungsi untuk mengukur suhu larutan 5.  Labu alas bulat berfungsi untuk menampung larutan yang akan direaksikan dengan reagen Jones dan diekstrak dengan destilasi uap 6.  Alat destilasi uap berfungsi untuk mengekstrak larutan untuk mendapatkan sikloheksanon murni 7.  Corong pisah berfungsi untuk memisahkan 2 lapisan atau fase pada larutan 8.  Corong kaca berfungsi untuk mengalirkan air dan sikhloheksanol pada labu alas bulat dengan tepat dan hati-hati 9.  Pipet tetes berfungsi untuk meneteskan sikloheksanon Bahan  : 1.  Padatan Kalium dikromat berfungsi  sebagai bahan reagen Jones 2.  H2SO4 berfungsi sebagai pemberi sifat asam 3.  Air berufngsi sebagai pelarut 4.  Plastic wrap berfungsi untuk menutup reagen Jones dalam proses pendiniginan 5.  Sikloheksanol  berfungsi sebagai alkohol bahan utama 6.  Kompres es  berfungsi sebagai pendingun larutan untuk menjaga suhunya tidak meningkat diatas 600C 7.  Asam oksalat berfungsi sebagai penetral kelebihan dikromat  pada campuran 8.  NaCl berfungsi sebagai menjenuhkan distilat yang diperoleh 9.  Magnesium sulfat anhidrat berfungsi sebagai pengikat air pada sikloheksanon	Untuk mendapatkan berat bobot pada kalium   dikromat	Padatan Kalium dikromat berwarna orange dengan mw = 294.2 g/mol; 0.187 mol (ekivalen ~1 M)
2	Disiapkan 200 ml air dalam gelas kimia, diletakkan di atas hotplate dan sambil diaduk dengan batang pengaduk magnet.		Sebagai pelarut Kalium dikromat	Berwarna bening
3	Dimasukkan padatan Kalium dikromat dalam air tersebut hingga larut sempurna dan diukur suhunya dengan termometer		Untuk melarutkan kalium dikromat	Larutan berwarna orange dan Kalium dikromat larut sempurna
4	Ditambahkan 80 ml H2SO4 secara perlahan. Amati perubahan warna dan suhu pada sampel		Sebagai pemberi sifat asam dikarenakan sesuai dengan sifat alkohol yang akan lebih mudah mengalami oksidasi ketika dalam suasana asam dan sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi dimana K2Cr2O7 sebagai oksidator dapat bereaksi dengan baik yang ditandai dengan naiknya suhu larutan	Larutan berwarna orange pekat kemudian menjadi merah dan dihasilkan panas yang ditandai dengan adanya uap, suhu pada termometer  = 900C Larutan berwarna bening dengan d = 1.84 g/ml ; mw = 98.1 g/mol ; 1.5 mol (ekivalen ~8M)
5	Setelah larut sempurna, dihentikan pengadukan. Ditutup sampel dan dibiarkan mendingin hingga suhu sekitar 500C. Inilah Asam kromat atau reagen Jones		Dilakukan pendinginan pada sampel tersebut agar tidak terjadi reaksi eksoterm berlebih dan perubahan warna pada larutan dapat terlihat jelas	Larutan berwarna merah dengan uap air pada bagian atas dinding  gelas kimia. Suhu yang dikondisikan = 500C
6	Disiapkan sikloheksanol 50 gram, dimasukkan pada labu alas bulat melalui corong kaca dengan hati-hati		Untuk membuat larutan sikloheksanol  pada labu alas bulat sebagai bahan utama	Larutan berwarna bening dan tampak kental dengan mw = 100.2 g/mol; 0.499 mol (ekivalen ~2.5 M)
7	Ditambahkan 100 ml sikloheksanol melalui corong kaca dan dilakukan pengadukan		Sebagai  bahan baku dalam pembuatan sikloheksanon.	Alkohol tidak larut dalam air dan ketika diaduk terbentuk emulsi seperti susu.
8	Dimasukkan reagen Jones pada corong kaca di atas labu alas bulat. Buka salah satu tutup pada labu alas bulat untuk mengeluarkan uap dan menyetarakan tekanan		Untuk membuat larutan sikloheksanon melalui reaksi oksidasi reagen Jones pada larutan sikloheksanol	Larutan berwarna orange dan dihasilkan uap.
9	Dibuka sedikit klem pada corong kaca sehingga reagen Jones menetes secara perlahan ke dalam campuran air dan sikloheksanol pada labu alas bulat. Diamati warna larutan dan suhu		Untuk mereaksikan reagen Jones dengan sikloheksanol agar dapat terjadi reaksi oksidasi yang menghasilkan sikloheksanon	Larutan air dan sikloheksanol berubah warna menjadi kuning dan setelah beberapa menit campuran reaksi berubah menjadi cokelat kotor kemudian menjadi lebih pekat, suhu tidak meningkat secara cepat pada suhu 180C.
10	Direaksikan larutan dengan reagen Jones dan diatur suhu campuran pada 60-650C. Dapat digunakan kompres es untuk memastikan suhu tetap stabil pada suhu 600C		Pengendalian suhu untuk mencegah terjadinya reaksi eksoterm yang melepaskan panas berlebihan	Larutan berwarna cokelat pekat dan suhu meningkat menjadi 540C, setelah diberi kompres es suhu menjadi stabil pada 600C dan larutan mulai berubah menjadi lebih gelap yaitu biru tua.
11	Setelah selesai penambahan reagen Jones, ditambahkan lebih kurang 10 gram asam oksalat untuk menetralkan kelebihan dikromat dalam campuran.		Untuk mendapatkan hasil reaksi atau sikloheksanon yang murni	Warna larutan biru tua dan asam oksalat larut sempurna.
12	Sebelum larutan sampel dingin, diatur alat destilasi uap dalam labu yang sama. Didihkan larutan dan dilakukan proses destilasi uap selama 1 jam 30 menit		Untuk melakukan proses destilasi atau pemisahan sehingga didapatkan produk atau sikloheksanon murni.	Saat larutan dingin terbentuk 2 lapisan, lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna biru tua. Diperoleh 150 ml distilat dengan terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas adalah sikloheksanon dan lapisan bawah adalah air.
13	Dituangkan 150 ml distilat yang diperoleh ke dalam gelas kimia lain		Untuk memperoleh distilat yang mengandung sikloheksanon	Distilat berwarna putih susu.
14	Selanjutnya dilakukan kembali proses destilasi, hingga diperoleh 50 ml distilat. Diamati distilat yang diperoleh dan dihentikan proses destilasi uap.		Untuk memperoleh distilat yang mengandung sikloheksanon	Distilat terdiri dari satu lapisan.
15	Dituang 150 ml distilat yang diperoleh ke dalam corong pisah. Dijenuhkan distilat dengan 30 gram garam atau NaCl. Dikocok sampai larut dan ditambahkan lagi NaCl serta dikocok kembali hingga larut		Untuk menjenuhkan lapisan air sehingga dapat diperoleh semua sikloheksanon yang terbentuk	Garam larut dalam distilat.
16	Setelah distilat dalam corong pisah jenuh, didiamkan selama 20 menit sehingga terbentuk 2 lapisan atau terpisah sepenuhnya.		Untuk menjenuhkna larutan sehingga terbentuk dua lapisan	Terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas adalah sikloheksanon dan lapisan bawah adalah air
17	Dipisahkan lapisan air dan dikocok kembali bila terbentuk emulsi		Untuk memisahkan lapisan air  dan sikloheksanon	Produk membentuk emulsi, air yang terpisah berwarna keruh serta sikloheksanon yang terpisah berwarna bening.
18	Ditambahkan magnesium sulfat anhidrat pada sikloheksanon dan biarkan selama 10 menit, lalu dikocok		Untuk mendapatkan sikloheksanon murni	Hasil akhir diperoleh 42 gram sikloheksanon dengan warna bening tidak terlalu kental dan tidak berbau menyengat. Hasil yang diperoleh ini sebagai hasil awal dari 86% sikloheksanol.
19	Untuk memastikan sikloheksanon yang diperoleh, senyawa keton yaitu larutan natrium bisulfit jenuh ditambahkan sedikit sikloheksanon yang diperoleh dan diamati larutan		Untuk mengamati perubahan yang terjadi pada larutan natrium bisulfit ketika direaksikan dengan sikloheksanon.	Permukaan larutan natrium bisulfit jenuh mulai mengkristal

VIII.  PEMBAHASAN

Berdasarkan video yang telah diamati, pembuatan sikloheksanon dilakukan dengan cara reaksi oksidasi sikloheksanon sebagai alkohol bahan utama melalui oksidator kuat yaitu reagen Jones yang terdiri dari asam dikromat. Dalam video dapat kita amati, sebelum melakukan pembuatan sikloheksanon terlebih dahulu dibuat reagen Jones dengan memanfaatkan padatan Kalium dikromat yang dilarutkan dalam asam sulfat. Dalam pembuatannya, terjadi reaksi eksoterm yang ditandai dengan adanya uap dan peningkatan suhu secara drastis yang dihasilkan pada penambahan asam sulfat. Adapun peningkatan suhu secara drastis (suhu penambahan asam sulfat 90⁰C) dikendalikan dengan memberikan kompres es agar tetap stabil pada suhu sekitar 50⁰C dengan tujuan supaya tidak terjadi reaksi eksoterm berlebih yang dapat menyebabkan ledakan. Setelah selesai proses pembuatan reagen, reagen Jones yang dihasilkan berwarna merah.

Untuk membuat sikloheksanon, digunakan sikloheksanol sebagai alkohol bahan utama yang akan mengalami reaksi oksidasi oleh reagen Jones. Pada proses reaksi ini, terjadi reaksi insitu (reaksi yang terjadi pada senyawa dalam labu alas bulat itu sendiri) antara larutan sikloheksanol dan reagen Jones yang ditambahkan setetes demi setetes. Dalam proses ini, akan terbentuk ester dikromat yang mana reagen Jones mengalami protonasi (masuknya H⁺ pada rantai) selanjutnya membentuk menjadi sikloheksanon. Ketika dilakukan penambahan reagen Jones pada larutan sikloheksanon, terjadi perubahan warna pada larutan sikloheksanon. Mulanya berwarna putih susu, setelah ditambahkan menjadi kuning, lalu setelah beberapa menit menjadi cokelat kotor, kemudian menjadi lebih pekat dan pada akhirnya menjadi biru tua. Pada proses reaksi ini, terjadi peningkatan suhu yang artinya merupakan reaksi eksoterm sebab adanya kandungan asam sulfat. Dengan demikian, dilakukan pengendalian suhu agar tetap stabil pada suhu 60⁰C.

Setelah semua reagen Jones direaksikan, dilakukan proses destilasi uap untuk memisahkan fasa organik dan fasa organik pada larutan sehingga diperoleh sikloheksanon murni. Pada proses destilasi uap, mulanya diperoleh distilat sebanyak 150 ml berwarna putih susu kemudian menjadi bening kembali setelah didiamkan dengan terbentuk dua lapisan, yaitu lapisan atas adalah sikloheksanon dan lapisan bawah adalah air. Selanjutnya dilakukan destilasi uap kembali hingg diperoleh 50 ml distilat dengan satu lapisan. Sehingga total distilat yang diperoleh adalah 200 ml. Selanjutnya, dilakukan penamabahan NaCl yang bertujuan untuk menjenuhkan distilat sehingga membuat kondisi ekstrim antara fasa organik dan fasa anorganik, akibatnya kedua fasa tersebut dapat dipisahkan dan diperoleh sikloheksanon murni. kemudian, dilakukan pemisahan dengan corong pisah sehingga air dan sikloheksanon dapat terpisahkan. Dalam pemisahannya pada video, air masih mengandung sedikit sikloheksanon yang ditandai dengan berwarna keruh. Untuk mengatasinya dapat dilakukan proses ekstraksi organik. Sedangkan sikloheksanon yang diperoleh berwarna bening dan dilakukan penambahan magnesium sulfat yang bertujuan untuk mengikat air pada sikloheksanon. Hasil akhir yang diperoleh yaitu berat sikloheksanon yang didapatkan sebanyak 42 gram dengan warna bening tidak terlalu kental dan tidak berbau menyengat. Hasil yang diperoleh ini sebagai hasil awal dari 86% sikloheksanol. Pada video, juga dilakukan pengujian untuk memastikan sikloheksanon yang diperoleh dengan meneteskannya pada larutan natrium bisulfit. Hasilnya permukaan larutan natrium bisulfit menjadi jenuh dan mengkristal.

IX.  PERTANYAAN

1. Mengapa pada distilat terbentuk dua lapisan? Jelaskan lapisan apa saja yang terbentuk!

2. Mengapa pada percobaan ini lebih memilih proses destilasi uap daripada pemisahan organik?

3.  Mengapa lapisan air yang dipisahkan berwarna keruh? Bagaimana cara memperoleh sedikit kandungan sikloheksanon pada lapisan air?

X.  KESIMPULAN

1. Pembutaan sikloheksanon dibuat dengan mereaksikan sikloheksanol dengan reagen Jones yang mengandung asam dikromat dan diperoleh sebagai distilat dari proses destilas uap untuk mengekstrak senyawa sikloheksanon murni.

2. Reagen Jones dibuat dengan mereaksikan larutan Kalium dikromat dengan asam sulfa sehingga terbentuk larutan asam dikromat yang disebut sebagai reagen Jones.

XI. DAFTAR PUSTAKA

Dharmawan, I.B.N.Y.2015. Identifikasi Reaksi Oksidasi Sikloheksanol dan Senyawa Hasil Reaksinya.https://www.researchgate.net/publication/341041793_IDENTIFICATION_OF_CYCLOHEXANOL_OXIDATION_REACTIONS_AND_THEIR_REACTION_RESULTS (diakses pada 22 April 2021).

Suryani, dkk. 2020. Kimia Dasar Pertanian.Riau : UIR Press. https://www.google.co.id/books/edition/KIMIA_DASAR_PERTANIAN/aU72DwAAQBAJ?hl=id&gbpv=0 (diakses pada 22 April 2021).

Tojo, dan Fernandez. 2006. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketone. Berlin : Springer Berlin. https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/jones-reagent.shtm (diakses pada 22 April 2021).